Windows Explorer mula ditampilkan pada Windows 95 sebagai pengganti kepada File Manager Windows 3.x yang lebih lama. Ia boleh dicapai dengan mengklik dua kali ikon My Computer pada desktop, ataupun melalui menu Start (yang menggantikan Program Manager). Terdapat juga kombinasi pintasan kekunci - Kekunci Windows + E. Versi Windows yang lebih kemudian (dan dalam sesetengah kes, Internet Explorer) memperkenalkan keupayaan dan ciri-ciri baru, membuang ciri-ciri lama dan secara umumnya berubah daripada alatan navigasi sistem fail mudah kepada sistem pengurusan fail berasaskan tugasan.

Sementara istilah “Windows Explorer” paling lazim digunakan bagi aspek pengurusan fail di dalam sistem pengendalian, proses Explorer juga turut menempatkan fungsi pencarian bagi sistem pengendalian serta ketetapan jenis fail (berasaskan sambungan nama fail), dan juga bertanggungjawab memaparkan ikon desktop, menu Start, bar tugasan serta Control Panel. Secara kolektif, kesemua ciri tersebut dikenali sebagai Cangkerang Windows.